Общая формула дисахаридов. Дисахариды значение для человека

Углеводы - органические соединения, чаще всего природного происхождения, состоящие только из углерода, водорода и кислорода.

Углеводы играют огромную роль в жизнедеятельности всех живых организмов.

Свое название данный класс органических соединений получил за то, что первые изученные человеком углеводы имели общую формулу вида C x (H 2 O) y . Т.е. их условно посчитали соединениями углерода и воды. Однако позднее оказалось, что состав некоторых углеводов отклоняется от этой формулы. Например, такой углевод как дезоксирибоза имеет формулу С 5 Н 10 О 4 . В то же время существуют некоторые соединения, формально соответствующие формуле C x (H 2 O) y , однако к углеводам не относящиеся, как, например, формальдегид (СН 2 О) и уксусная кислота (С 2 Н 4 О 2).

Тем не менее, термин «углеводы» исторически закрепился за данным классом соединений, в связи с чем повсеместно используется и в наше время.

Классификация углеводов

В зависимости от способности углеводов расщепляться при гидролизе на другие углеводы с меньшей молекулярной массой их делят на простые (моносахариды) и сложные (дисахариды, олигосахариды, полисахариды).

Как легко догадаться, из простых углеводов, т.е. моносахаридов, нельзя гидролизом получить углеводы с еще меньшей молекулярной массой.

При гидролизе одной молекулы дисахарида образуются две молекулы моносахарида, а при полном гидролизе одной молекулы любого полисахарида получается множество молекул моносахаридов.

Химические свойства моносахаридов на примере глюкозы и фруктозы

Самыми распространенными моносахаридами являются глюкоза и фруктоза, имеющие следующие структурные формулы:

Как можно заметить, и в молекуле глюкозы, и в молекуле фруктозы присутствует по 5 гидроксильных групп, в связи с чем их можно считать многоатомными спиртами.

В составе молекулы глюкозы имеется альдегидная группа, т.е. фактически глюкоза является многоатомным альдегидоспиртом.

В случае фруктозы можно обнаружить в ее молекуле кетонную группу, т.е. фруктоза является многоатомным кетоспиртом.

Химические свойства глюкозы и фруктозы как карбонильных соединений

Все моносахариды могут реагировать в присутствии катализаторов с водородом. При этом карбонильная группа восстанавливается до спиртовой гидроксильной. Так, в частности, гидрированием глюкозы в промышленности получают искусственный подсластитель – гексаатомный спирт сорбит:

Молекула глюкозы содержит в своем составе альдегидную группу, в связи с чем логично предположить, что ее водные растворы дают качественные реакции на альдегиды. И действительно, при нагревании водного раствора глюкозы со свежеосажденным гидроксидом меди (II) так же, как и в случае любого другого альдегида, наблюдается выпадение из раствора кирпично-красного осадка оксида меди (I). При этом альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной – образуется глюконовая кислота:

Также глюкоза вступает и в реакцию «серебряного зеркала» при действии на нее аммиачного раствора оксида серебра. Однако, в отличие от предыдущей реакции вместо глюконовой кислоты образуется ее соль – глюконат аммония, т.к. в растворе присутствует растворенный аммиак:

Фруктоза и другие моносахариды, являющиеся многоатомными кетоспиртами, в качественные реакции на альдегиды не вступают.

Химические свойства глюкозы и фруктозы как многоатомных спиртов

Поскольку моносахариды, в том числе глюкоза и фруктоза, имеют в составе молекул несколько гидроксильных групп. Все они дают качественную реакцию на многоатомные спирты. В частности, в водных растворах моносахаридов растворяется свежеосажденный гидроксид меди (II). При этом вместо голубого осадка Cu(OH) 2 образуется темно-синий раствор комплексных соединений меди.

Реакции брожения глюкозы

Спиртовое брожение

При действии на глюкозу некоторых ферментов глюкоза способна превращаться в этиловый спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение

Помимо спиртового типа брожения существует также и немало других. Например, молочнокислое брожение, которое протекает при скисании молока, квашении капусты и огурцов:

Особенности существования моносахаридов в водных растворах

Моносахариды существуют в водном растворе в трех формах – двух циклических (альфа- и бета-) и одной нециклической (обычной). Так, например, в растворе глюкозы существует следующее равновесие:

Как можно видеть, в циклических формах отсутствует альдегидная группа, в связи с тем что она участвует в образовании цикла. На ее основе образуется новая гидроксильная группа, которую называют ацетальным гидроксилом. Аналогичные переходы между циклическими и нециклической формами наблюдаются и для всех других моносахаридов.

Дисахариды. Химические свойства.

Общее описание дисахаридов

Дисахаридами называют углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, связанных между собой за счет конденсации двух полуацетальных гидроксилов либо же одного спиртового гидроксила и одного полуацетального. Связи, образующиеся таким образом между остатками моносахаридов, называют гликозидными. Формулу большинства дисахаридов можно записать как C 12 H 22 O 11 .

Наиболее часто встречающимся дисахаридом является всем знакомый сахар, химиками называемый сахарозой . Молекула данного углевода образована циклическими остатками одной молекулы глюкозы и одной молекулы фруктозы. Связь между остатками дисахаридов в данном случае реализуется за счет отщепления воды от двух полуацетальных гидроксилов:

Поскольку связь между остатками моносахаридов образована при конденсации двух ацетальных гидроксилов, для молекулы сахара невозможно раскрытие ни одного из циклов, т.е. невозможен переход в карбонильную форму. В связи с этим сахароза не способна давать качественные реакции на альдегиды.

Подобного рода дисахариды, которые не дают качественные реакции на альдегиды, называют невосстанавливающими сахарами.

Тем не менее, существуют дисахариды, которые дают качественные реакции на альдегидную группу. Такая ситуация возможна, когда в молекуле дисахарида остался полуацетальный гидроксил из альдегидной группы одной из исходных молекул моносахаридов.

В частности, в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра, а также гидроксидом меди (II) подобно альдегидам вступает мальтоза. Связано это с тем, что в её водных растворах существует следующее равновесие:

Как можно видеть, в водных растворах мальтоза существует в виде двух форм – с двумя циклами в молекуле и одним циклом в молекуле и альдегидной группой. По этой причине мальтоза, в отличие от сахарозы, дает качественную реакцию на альдегиды.

Гидролиз дисахаридов

Все дисахариды способны вступать в реакцию гидролиза, катализируемую кислотами, а также различными ферментами. В ходе такой реакции из одной молекулы исходного дисахарида образуется две молекулы моносахарида, которые могут быть как одинаковыми, так и различными в зависимости от состава исходного моносахарида.

Так, например, гидролиз сахарозы приводит к образованию глюкозы и фруктозы в равных количествах:

А при гидролизе мальтозы образуется только глюкоза:

Дисахариды как многоатомные спирты

Дисахариды, являясь многоатомными спиртами, дают соответствующую качественную реакцию с гидроксидом меди (II), т.е. при добавлении их водного раствора ко свежеосажденному гидроксиду меди (II) нерастворимый в воде голубой осадок Cu(OH) 2 растворяется с образованием темно-синего раствора.

Полисахариды. Крахмал и целлюлоза

Полисахариды - сложные углеводы, молекулы которых состоят из большого числа остатков моносахаридов, связанных между собой гликозидными связями.

Есть и другое определение полисахаридов:

Полисахаридами называют сложные углеводы, молекулы которых образуют при полном гидролизе большое число молекул моносахаридов.

В общем случае формула полисахаридов может быть записана как (C 6 H 10 O 5) n .

Крахмал – вещество, представляющее собой белый аморфный порошок, не растворимый в холодной воде и частично растворимый в горячей с образованием коллоидного раствора, называемого в быту крахмальным клейстером.

Крахмал образуется из углекислого газа и воды в процессе фотосинтеза в зеленых частях растений под действием энергии солнечного света. В наибольших количествах крахмал содержится в картофельных клубнях, пшеничных, рисовых и кукурузных зернах. По этой причине указанные источники крахмала и являются сырьем для его получения в промышленности.

Целлюлоза – вещество, в чистом состоянии представляющее собой белый порошок, не растворимый ни в холодной, ни в горячей воде. В отличие от крахмала целлюлоза не образует клейстер. Практически из чистой целлюлозы состоит фильтровальная бумага, хлопковая вата, тополиный пух. И крахмал, и целлюлоза являются продуктами растительного происхождения. Однако, роли, которые они играют в жизни растений, различны. Целлюлоза является в основном строительным материалом, в частности, главным образом ей образованы оболочки растительных клеток. Крахмал же несет в основном запасающую, энергетическую функцию.

Химические свойства крахмала и целлюлозы

Горение

Все полисахариды, в том числе крахмал и целлюлоза, при полном сгорании в кислороде образуют углекислый газ и воду:

Образование глюкозы

При полном гидролизе как крахмала, так и целлюлозы образуется один и тот же моносахарид – глюкоза:

Качественная реакция на крахмал

При действии йода на что-либо, в чем содержится крахмал, появляется синее окрашивание. При нагревании синяя окраска исчезает, при охлаждении появляется вновь.
При сухой перегонке целлюлозы, в частности древесины, происходит ее частичное разложение с образованием таких низкомолекулярных продуктов как метиловый спирт, уксусная кислота, ацетон и т.д.

Поскольку и в молекулах крахмала, и в молекулах целлюлозы имеются спиртовые гидроксильные группы, данные соединения способны вступать в реакции этерификации как с органическими, так и с неорганическими кислотами.

Дисахариды (от др. греч. δύο - два и σάκχαρον - сахар) - органические соединения, одна из основных групп углеводов; являются частным случаем олигосахаридов.

Примеры дисахаридов

Лактоза - состоит из остатков глюкозы и галактозы.

Сахароза - состоит из остатков глюкозы и фруктозы.

Мальтоза - состоит из двух остатков глюкозы.

Физические свойства

Дисахариды - твёрдые, кристаллические вещества, от слегка белого до коричневатого цвета, хорошо растворимые в воде и в 45 - 48°-градусном спирте, плохо растворимы в 96-градусном спирте, имеют оптическую активность; сладкие на вкус.

Химические свойства

При гидролизе дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Данная реакция является обратной процессу образования дисахаридов из моносахаридов.
При конденсации дисахаридов образуются молекулы полисахаридов.

По химическим свойствам дисахариды можно разделить на две группы:

восстанавливающие;
невосстанавливающие.

К первой группе относятся: лактоза, мальтоза, целлобиоза. Ко второй: сахароза, трегалоза.

Восстанавливающие (редуцирующие) дисахариды

В данных дисахаридах один из моносахаридных остатков участвует в образовании гликозидной связи за счет гидроксильной группы чаще всего при С-4 или С-6, реже при С-3. В дисахариде имеется свободная полуацетальная гидроксильная группа, вследствие чего сохраняется способность к раскрытию цикла. Возможностью осуществления цикло-оксо-таутометрии (кольчато-цепной) обусловлены восстановительные свойства таких дисахаридов и мутаротация их свежеприготовленных растворов.

Лактоза

Лактоза (от лат. lac - молоко) C12H22O11 - углевод группы дисахаридов, содержится в молоке и молочных продуктах. Молекула лактозы состоит из остатков молекул β- глюкозы и β-галактозы, которые соединены между собой β(1→4)-гликозидной связью. Водные растворы лактозы мутаротируют. Вступает в реакцию с фелинговой жидкостью только после кипячения в течение 15 минут и реактивом Толленса, реагирует с фенилгидразином, образуя озазон. Лактоза отличается от других дисахаридов отсутствием гигроскопичности - она не отсыревает. Это её свойство имеет большое практическое значение в фармации: если нужно приготовить с сахаром какой-либо порошок, содержащий легко гидролизующееся лекарство, то берут молочный сахар; если же взять другой сахар, то он быстро отсыреет и легко гидролизующееся лекарственное вещество быстро разложится. Значение лактозы очень велико, так как она является важным питательным веществом, особенно для растущих организмов человека и млекопитающих.

Мальтоза

Мальтоза (от лат. maltum - солод) -C12H22O11 - дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы; содержится в больших количествах в проросших зёрнах (солоде) ячменя, ржи и других зерновых; обнаружен также в томатах, в пыльце и нектаре ряда растений. Мальтоза относится к восстанавливающим сахарам, восстанавливает фелингову жидкость, даёт гидразон и озазон и может быть окислена в одноосновную мальтобионовую кислоту, которая при гидролизе даёт α-D-глюкозу и D-глюконовую кислоту. Мальтоза была синтезирована действием мальтазы (энзима дрожжей) на концентрированные растворы глюкозы. Для неё характерно явление мутаротации, сильно вращает плоскость поляризации влево. Мальтоза менее сладка, чем например сахароза, однако, она более чем в 2 раза слаще лактозы.

Целлобиоза

Целлобиоза 4-(β-глюкозидо)-глюкоза - дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы, соединённых β-гликозидной связью; основная структурная единица целлюлозы. Высшие животные не в состоянии усваивать целлюлозу, так как не обладают разлагающим её ферментом. Однако улитки, гусеницы и черви, содержащие ферменты целлобиазу и целлюлазу, способны расщеплять (и тем самым утилизовать) содержащие целлобиозу растительные остатки. Целлобиоза, как и лактоза, имеет 1→4 β-гликозидную связь и является восстанавливающим дисахаридом, но в отличие от лактозы при полном гидролизе даёт только β-D-глюкозу.

Невосстанавливающие (нередуцирующие) дисахариды

Невосстанавливающие дисахариды не имеют ОН-группы ни при одном аномерном центре, в результате чего, они не вступают в реакции с фелинговой жидкостью и реактивом Толленса.

Сахароза

Трегалоза

Нахождение в природе

Дисахариды широко распространены в животных и растительных организмах. Они встречаются в свободном состоянии (как продукты биосинтеза или частичного гидролиза полисахаридов), а также как структурные компоненты гликозидов и других соединений. Многие дисахариды получают из природных источников, так, например, для сахарозы основными источниками служат либо сахарная свёкла, либо сахарный тростник.

Биологическая роль

Энергетическая - дисахариды (сахароза, мальтоза) служат источниками глюкозы для организма человека, сахароза к тому же важнейший источник углеводов (она составляет 99,4%, от всех получаемых организмом углеводов), лактоза используются для диетического детского питания.
Структурная - целлобиоза имеет важное значение для жизни растений, так как она входит в состав целлюлозы.

Примечания

XuMuK.ru - Дисахариды - Большая Советская Энциклопедия. Проверено 20 апреля 2013. Архивировано 28 апреля 2013 года.
А. А. Петров, Х. В. Бальян, А. Т. Трощенко - Органическая химия . Под ред. А. А. Петрова. Изд. 3-е, испр. и доп. Учебник для вузов. М.: «Высш. школа», 1973. 623 с. с ил.
Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков. Биоорганическая химия. - 2-е изд., перераб. и доп. - М.: Медицина, 1991. - 528 с. - (Учебная литература для студентов медицинских институтов). -ISBN 5-225-00863-1
Полюдек-Фабини Р., Бейрих Т. -Органический анализ - Перевод с нем. - Л.: Химия, 1981. - 624 с.
Курс органической химии. Степаненко Б.Н. Учебник для мед. ин-тов. Изд. 2-е, перераб. и доп. М., «Высшая школа», 1974. 440 с с ил.
Сорочинская Е.И. - Биоорганическая химия. Поли- и гетерофункциональные соединения. Биополимеры и их структурные компоненты. СПб.: Изд-во СПб-госуниверситета, 1998. - 148 с

Литература

Углеводы являются важными компонентами питания. Благодаря их расщеплению организм человека получает около 57% энергии. Суточная норма углеводов составляет 500 г. Все углеводы классифицируются на простые и сложные. В группу простых углеводов входят моносахариды и дисахариды.

Значение моносахаридов для человека

К моносахаридам относятся легкоусвояемые и хорошо растворимые органические соединения, которые имеют сладкий вкус. Важными моносахаридами для человека являются:

глюкоза;
фруктоза;
галактоза.

В организме человека 80% моносахаридов составляет глюкоза, которая считается незаменимым источником энергии. Глюкозой богаты фруктовые соки и ягоды.

Она регулирует метаболические процессы и активизирует работу:

клеток головного мозга;
эритроцитов;
мышечных клеток.

Чтобы нервная система человека полноценно функционировала, показатель глюкозы в крови должен равняться 3,3-5,5 ммоль/л. Глюкоза также участвует в синтезе гликогена, нуклеиновых кислот, аминокислот, липидов и ферментов.

Ягоды, фрукты и пчелиный мед богаты фруктозой. Этот моносахарид:

питает клетки головного мозга;
участвует в синтезе гликогена;
регулирует в крови уровень сахара;
активизирует работу мускулатуры.

До 80% фруктозы задерживается в печени человека и преобразуется в гликоген. Фруктоза усваивается в кишечнике медленно, и не изменяет уровень сахара в крови. Указанное свойство фруктозы имеет значение для питания людей, которые страдают диабетическими заболеваниями.

Галактоза не содержится в продуктах, так как является продуктом расщепления углевода молока – лактозы. В печени человека галактоза расщепляется до глюкозы.

К дисахаридам относятся следующие органические вещества:

сахароза;
лактоза;
мальтоза.

Эти соединения являются легкоусвояемыми сахарами, которые уступают моносахаридам по растворимости и сладости.

Сахарозой богат тростниковый сок, бахчевые культуры, фрукты, овощи. В рафинированном сахаре сконцентрировано 99,75% сахарозы. В организме дисахарид, который содержится в тростниковом и свежем свекольном соке, быстро распадается на моносахариды. Функции сахарозы в организме человека идентичны функциям глюкозы.

Лактоза – основной углевод молочных продуктов. В ЖКТ человека этот дисахарид под действием ферментов расщепляется на галактозу и глюкозу.

Мальтоза является промежуточным соединением гликогена и крахмала. В организме мальтоза преобразуется в глюкозу. Большой процент мальтозы содержится в натуральном меде, экстракте солода и пиве.

низким содержанием клетчатки;
высоким гликемическим индексом;
наличием «пустых» калорий, которые трансформируются в жировые отложения.

Диетологи советуют продукты с простыми углеводами употреблять после силовых нагрузок. Простые углеводы быстро восстановят необходимый уровень мышечного гликогена и восполнят потраченную энергию. Рациональнее всего после физических нагрузок съесть блюда, в которые входят рис и банан.

Сахар. Этот продукт содержит быстроусвояемые углеводы и характеризуется высокой энергетической ценностью. Сахар не имеет никакого биологического значения для человека, и его чрезмерное потребление приводит к появлению кариеса и развитию ожирения.

Кондитерские изделия. В состав тортов, эклеров, печенья, вафель и других кондитерских изделий входят простые углеводы, которые заряжают организм человека энергией, а также улучшают его настроение. Систематическое употребление кондитерских изделий провоцирует развитие сахарного диабета, заболеваний ЖКТ и ожирения.

Наименование продукта	ГИ	Белки (г)	Жиры (г)	Углеводы (г)	Калории (кКал)
Халва	70	11,6	29,7	54	516,2
Сухое печенье	70	7,4	9,4	73,1	407
Вафли	75	3,2	2,8	81,1	342,1
Щербет	70	7,3	14,7	66,2	417
Бисквит	70	5,9	0,8	56,3	258
Пончики	85	6,4	22,8	43,1	403
Зефир	65	0,8	0,1	79,8	326
Варенье	70	0,4	0,3	68,2	254

Картофель. В состав сырого картофеля входят витамины группы В, каротин, магний, кальций, железо, фолиевая кислота. Картофель также богат крахмалом, который плохо усваивается и характеризуется высокой калорийностью. Термически обработанный картофель не является диетическим блюдом и содержит «пустые» калории.
Рис. Этот продукт используется в диетическом питании, так как не содержит холестерина и является хорошим источником углеводов. Диетологи не советуют употреблять в больших количествах очищенный белый рис. Его избыток в ежедневном меню человека приводит к развитию заболеваний органов кровеносной системы и сахарному диабету. Рациональнее всего использовать для приготовления блюд коричневый или нешлифованный рис.
Кукурузные хлопья. В состав кукурузных хлопьев входит большой процент углеводов, а также консерванты, которые «засоряют» наш организм вредными соединениями. Регулярное употребление кукурузных хлопьев в сочетании с сахарным сиропом, медом или йогуртом увеличивает массу тела человека и приводит к ожирению.
Шоколад. Этот продукт является не только вкусным лакомством, но и натуральным лекарственным средством. С его помощью можно увеличить количество кровяных телец, а также предотвратить развитие старческого слабоумия в преклонном возрасте. Диетологи советуют употреблять в сутки не больше 25 г шоколада.

Фрукты и ягоды. Эти продукты являются натуральным источником легкоусвояемых простых углеводов. В их состав входят ценные и незаменимые для организма человека витамины и минералы.

Наименование продукта	ГИ	Белки (г)	Жиры (г)	Углеводы (г)	Калории (кКал)
Ананас	65	0,4	0,2	11,5	49
Бананы	60	1,5	0,1	21	89
Финики	146	2	0,5	72,3	306
Изюм	65	1,8	-	66	271
Арбуз	72	0,7	0,2	8,8	40
Дыня	60	0,6	-	9,1	39
Хурма	55	0,5	0,3	13,5	55
Манго	55	0,5	-	13,2	67

Мед натуральный. В состав меда входят глюкоза и фруктоза. Эти простые углеводы обеспечивают организму человека мощную энергетическую подпитку. Мед в организме полностью усваивается. Не рекомендуется употреблять людям, которые склонны к аллергии.
Газированные напитки. В состав газировки входит сахар, ароматизаторы и кислоты. Регулярное употребление таких напитков приводит к ожирению, сахарному диабету, разрушению эмали зубов и развитию онкологических заболеваний.

Чрезмерное поступление простых углеводов усиливает процесс жирообразования и приводит к следующим нарушениям:

повышению холестерина;
увеличению количества гнилостных микроорганизмов в кишечнике;
развитию метеоризмов.

Избыток простых углеводов увеличивает риск развития ожирения и диабета.

Если Вам понравилась наша статья и Вам есть что добавить, поделитесь своими мыслями. Нам очень важно знать Ваше мнение!

Дисахаридами (дисахарами, олигосахаридами) называется группа углеводов, молекулы которых состоят из двух простых сахаров, объединенных в одну молекулу гликозидной связью разной конфигурации. Обобщенную формулу дисахаридов можно представить в виде С12Н22О11.

В зависимости от строения молекул и их химических свойств различают восстанавливающие (гликозо-гликозиды) и невосстанавливающие дисахара (гликозидо-гликозидами). К восстанавливающим дисахаридам относятся лактоза, мальтоза и целлобиоза, к невосстанавливающим - сахароза и трегалоза.

Химические свойства

Дисахара являются твердыми кристаллическими веществами. Кристаллы разных веществ окрашены в цвета от белого до коричневого. Они хорошо растворяются в воде и спиртах, имеют сладкий вкус.

При реакции гидролиза разрываются гликозидные связи, в результате чего дисахариды распадаются до двух простых сахаров. В обратном гидролизу процессе конденсации происходит слияние нескольких молекул дисахаридов в сложные углеводы - полисахариды.

Лактоза - молочный сахар

Термин «лактоза» с латыни переводится как «молочный сахар». Назван этот углевод так потому, что в большом количестве он содержится в молочных продуктах. Лактоза представляет собой полимер, состоящий из молекул двух моносахаридов - глюкозы и галактозы. В отличие от других дисахаров, лактоза не обладает гигроскопичностью. Получают этот углевод из молочной сыворотки.

Спектр применения

Лактоза широко применяется в фармацевтической промышленности. Благодаря отсутствию гигроскопичности, она используется для изготовления легко гидролизующихся лекарств на сахарной основе. Другие углеводы, которые обладают гигроскопичностью, быстро отсыревают и действующее лекарственное вещество в них быстро распадается.

Молочный сахар в биологических фармацевтических лабораториях используют при изготовлении питательных сред для выращивания различных культур бактерий и грибков, например, при производстве пенициллина.

При изомеризации лактозы в фармацевтике получают лактулозу. Лактулоза - это биологический пробиотик, нормализующий перистальтику кишечника при запорах, дисбактериозах и других проблемах пищеварения.

Полезные свойства

Молочный сахар - важнейшее питательное и пластическое вещество, жизненно необходимое для гармоничного развития растущего организма млекопитающих, в том числе человеческого ребенка. Лактоза является питательной средой для развития молочнокислых бактерий в кишечнике, чем препятствует гнилостным процессам в нем.

Из полезных свойств лактозы можно выделить то, что при высокой энергоемкости она не используется для образования жира и не повышает уровень холестерина в крови.

Возможный вред

Вреда человеческому организму лактоза не наносит. Единственным противопоказанием к употреблению продуктов, содержащих молочный сахар, является лактозная непереносимость, которая возникает у людей с дефицитом фермента лактазы, который расщепляет молочный сахар до простых углеводов. Лактозная непереносимость является причиной неусвоения молочных продуктов людьми, чаще взрослыми. Проявляется эта патология в виде таких симптомов как:

тошнота и рвота;
понос;
вздутие живота;
колики;
зуд и высыпания на коже;
аллергический ринит;
отечность.

Лактозная непереносимость чаще всего бывает физиологической, и связана она с возрастным дефицитом лактозы.

Мальтоза - солодовый сахар

Мальтоза, которая состоит из двух остатков глюкозы, является дисахаридом, вырабатываемым зерновыми для построения тканей своих зародышей. В меньшем количестве мальтоза содержится в пыльце и нектаре цветковых растений, в томатах. Солодовый сахар вырабатывается также некоторыми бактериальными клетками.

У животных и человека мальтоза образуется при расщеплении полисахаридов - крахмала и гликогена - с помощью фермента мальтазы.

Основная биологическая роль мальтозы заключается в обеспечении организма энергетическим материалом.

Возможный вред

Вредные свойства проявляет мальтоза только у тех людей, которые имеют генетический дефицит мальтазы. В результате этого в кишечнике человека при употреблении продуктов, содержащих мальтозу, крахмал или гликоген, накапливаются недоокисленные продукты, провоцирующие сильную диарею. Исключение этих продуктов из рациона питания или прием ферментных препаратов с мальтазой помогает нивелировать проявления мальтозной непереносимости.

Сахароза - тростниковый сахар

Сахар, который присутствует в нашем ежедневном рационе питания как в чистом виде, так и в составе различных блюд, это и есть сахароза. Она состоит из остатков молекулы глюкозы и фруктозы.

В природе сахароза встречается в разнообразных плодах: фруктах, ягодах, овощах, а также в сахарном тростнике, откуда его и начали добывать впервые. Процесс расщепления сахарозы начинается в ротовой полости и заканчивается в кишечнике. Под воздействием альфа-глюкозидазы тростниковый сахар расщепляется до глюкозы и фруктозы, которые быстро всасываются в кровь.

Полезные свойства

Польза от сахарозы очевидна. Как очень распространенный в природе дисахарид сахароза служит источником энергии для организма. Насыщая кровь глюкозой и фруктозой, тростниковый сахар:

обеспечивает нормальную жизнедеятельность головного мозга - основного потребителя энергии;
является источником энергии для мышечного сокращения;
повышает работоспособность организма;
стимулирует синтез серотонина, благодаря чему повышает настроение, являясь антидепрессивным фактором;
участвует в формировании стратегических (и не только) запасов жира;
принимает активное участие в углеводном обмене;
поддерживает детоксикационную функцию печени.

Полезные функции сахарозы проявляются только при ее употреблении в ограниченном количестве. Оптимальным считается употребление 30-50 г тростникового сахара в блюдах, напитках или чистом виде.

Вред при злоупотреблении

Превышение суточной нормы потребления чревато проявлением вредных свойств сахарозы:

эндокринными нарушениями (сахарным диабетом, ожирением);
разрушением зубной эмали и патологиями со стороны опорно-двигательного аппарата в результате нарушения минерального обмена;
дряблостью кожи, ломкостью ногтей и волос;
ухудшением состояния кожи (сыпью, образованием прыщей);
угнетением иммунитета (эффективный иммунодепрессант);
подавлением активности ферментов;
повышением кислотности желудочного сока;
нарушением работы почек;
гиперхолестеринемией и триглицеридемией;
ускорением возрастных изменений.

Поскольку в процессе всасывания продуктов расщепления сахарозы (глюкозы, фруктозы) принимают активное участие витамины группы В, чрезмерное употребление сладких продуктов чревато дефицитом этих витаминов. Длительная нехватка витаминов группы В опасна стойкими нарушениями работы сердца и сосудов, патологиями нервно-психической деятельности.

У детей увлечение сладостями приводит к повышению их активности вплоть до развития гиперактивного синдрома, неврозам, раздражительности.

Дисахарид целлобиоза

Целлобиоза - дисахарид, состоящий из двух молекул глюкозы. Продуцируется он растениями и некоторыми бактериальными клетками. Биологической ценности для человека целлобиоза не представляет: в человеческом организме это вещество не расщепляется, а является балластным соединением. В растениях целлобиоза выполняет структурную функцию, так как входит в состав молекулы целлюлозы.

Трегалоза - грибной сахар

Трегалоза состоит из остатков двух молекул глюкозы. Содержится в высших грибах (отсюда и второе его название), водорослях, лишайниках, некоторых червях и насекомых. Считается, что накопление трегалозы является одним из условий повышенной устойчивости клеток к высыханию. В человеческом организме не усваивается, однако большое ее поступление в кровь может вызвать интоксикацию.

Дисахариды широко распространены в природе - в тканях и клетках растений, грибов, животных, бактерий. Они входят в структуру сложных молекулярных комплексов и встречаются и в свободном состоянии. Некоторые из них (лактоза, сахароза) являются энергетическим субстратом для живых организмов, другие (целлобиоза) - выполняют структурную функцию.

Одной из разновидностей органических соединений, необходимых для полноценного функционирования человеческого организма, являются углеводы.

Они разделяются на несколько типов согласно своему строению - моносахариды, дисахариды и полисахариды. Следует разобраться, для чего они нужны и каковы их химические и физические свойства.

Классификация углеводов

Углеводами называют соединения, в составе которых находятся углерод, водород и кислород. Чаще всего они имеют природное происхождение, хотя некоторые создаются промышленным путем. Их роль в жизнедеятельности живых организмов огромна.

Основными их функциями называют следующие:

Энергетическая . Эти соединения – главный источник энергии. Большая часть органов может полноценно работать за счет энергии, полученной при окислении глюкозы.
Структурная . Углеводы необходимы для формирования почти всех клеток организма. Клетчатка играет роль опорного материала, а в костях и хрящевой ткани находятся углеводы сложного типа. Одним из компонентов клеточных мембран является гиалуроновая кислота. Также углеводистые соединения требуются в процессе выработки ферментов.
Защитная . При функционировании организма осуществляется работа желез, выделяющих секреторные жидкости, нужные для защиты внутренних органов от патогенного воздействия. Значительная часть этих жидкостей представлена углеводами.
Регуляторная . Эта функция проявляется во влиянии на человеческий организм глюкозы (поддерживает гомеостаз, контролирует осмотическое давление) и клетчатки (воздействует на желудочно-кишечную перистальтику).
Особые функции . Они свойственны отдельным видам углеводов. К таким особым функциям относятся: участие в процессе передачи нервных импульсов, формирование разных групп крови и пр.

Исходя из того, что функции углеводов достаточно разнообразны, можно предположить, что эти соединения должны различаться по своему строению и особенностям.

Это действительно так, и основная классификация их включает в себя такие разновидности, как:

Моносахариды . Они считаются наиболее простыми. Остальные типы углеводов вступают в процесс гидролиза и распадаются на более мелкие составляющие. У моносахаридов такой способности нет, они являются конечным продуктом.
Дисахариды . В некоторых классификациях их относят к олигосахаридам. В их составе находится две молекулы моносахарида. Именно на них делится дисахарид при гидролизе.
Олигосахариды . В составе этого соединения находится от 2 до 10 молекул моносахаридов.
Полисахариды . Эти соединения являются самой крупной разновидностью. В их состав входит больше 10 молекул моносахаридов.

У каждого вида углеводов есть свои особенности. Нужно рассмотреть их, чтобы понять, как каждый из них влияет на человеческий организм и в чем его польза.

Моносахариды

Эти соединения являются самой простой формой углеводов. В их составе находится одна молекула, поэтому в ходе гидролиза не происходит их деление на мелкие блоки. При объединении моносахаридов формируются дисахариды, олигосахариды и полисахариды.

Они отличаются твердым агрегатным состоянием и сладким вкусом. У них есть способность растворяться в воде. Также они могут растворяться в спиртах (реакция слабее, чем с водой). Моносахариды почти не реагируют на смешение с эфирами.

Чаще всего упоминают природные моносахариды. Некоторые из них люди потребляют вместе с продуктами питания. К ним относят глюкозу, фруктозу и галактозу.

шоколад;
фрукты;
некоторые виды вина;
сиропы и пр.

Основной функцией углеводов такого типа является энергетическая. Нельзя сказать, что организм не может без них обойтись, но у них есть свойства, важные для полноценной работы организма, например, участие в обменных процессах.

Моносахариды организм усваивает быстрее всего, что происходит в ЖКТ. Процесс усвоения сложных углеводов, в отличие от простых соединений, не так прост. Сначала сложные соединения должны разделиться до моносахаридов, лишь после этого они усваиваются.

Глюкоза

Это один из распространенных видов моносахаридов. Он представляет собой белое кристаллическое вещество, которое формируется естественным путем – в ходе фотосинтеза либо при гидролизе. Формула соединения - С6Н12О6. Вещество хорошо растворимо в воде, обладает сладким вкусом.

Глюкоза обеспечивает клетки мышечной и мозговой тканей энергией. При попадании в организм вещество усваивается, попадает в кровь и распространяется по всему телу. Там происходит ее окисление с высвобождением энергии. Это основной источник энергетической подпитки для мозга.

При нехватке глюкозы в организме развивается гипогликемия, которая в первую очередь отражается на функционировании мозговых структур. Однако чрезмерное ее содержание в крови тоже опасно, поскольку ведет к развитию сахарного диабета. Также при употреблении большого количества глюкозы начинает увеличиваться масса тела.

Фруктоза

Она относится к числу моносахаридов и очень похожа на глюкозу. Отличается более медленными темпами усвоения. Это объясняется тем, что для усвоения необходимо, чтобы фруктоза сначала преобразовалась в глюкозу.

Поэтому данное соединение считается неопасным для диабетиков, поскольку его потребление не ведет к резкому изменению количества сахара в крови. Тем не менее при таком диагнозе осторожность все же необходима.

У фруктозы есть способность к быстрому преобразованию в жирные кислоты, что становится причиной развития ожирения. Также из-за этого соединения снижается чувствительность к инсулину, что вызывает диабет 2 типа.

Это вещество можно получить из ягод и фруктов, а еще – из меда. Обычно оно там находится в сочетании с глюкозой. Соединению тоже присущ белый цвет. Вкус сладкий, причем эта особенность проявляется интенсивнее, чем в случае с глюкозой.

Другие соединения

Существуют и другие моносахаридные соединения. Они могут быть природными и полуискусственными.

К природным относится галактоза. Она тоже содержится в пищевых продуктах, но не встречается в чистом виде. Галактоза является результатом гидролиза лактозы. Основным ее источником называют молоко.

Другими природными моносахаридами являются рибоза, дезоксирибоза и манноза.

Также есть разновидности таких углеводов, для получения которых используются промышленные технологии.

Эти вещества тоже находятся в продуктах питания и попадают в человеческий организм:

рамноза;
эритрулоза;
рибулоза;
D-ксилоза;
L-аллоза;
D-сорбоза и пр.

Каждое из этих соединений отличается своими особенностями и функциями.

Дисахариды и их применение

Следующий тип углеводных соединений – дисахариды. Они считаются сложными веществами. В результате гидролиза из них образуется две молекулы моносахаридов.

Этот тип углеводов отличается следующими особенностями:

твердость;
растворимость в воде;
слабая растворимость в концентрированных спиртах;
сладкий вкус;
цвет – от белого до коричневого.

Основные химические свойства дисахаридов заключаются в реакциях гидролиза (происходит разрыв гликозидных связей и образование моносахаридов) и конденсации (формируются полисахариды).

Встречается 2 типа таких соединений:

Восстанавливающие . Их особенностью является наличие свободной полуацетальной гидроксильной группы. За счет нее у таких веществ присутствуют восстановительные свойства. К данной группе углеводов относятся целлобиоза, мальтоза и лактоза.
Невосстанавливающие . У этих соединений нет возможности к восстановлению, поскольку у них отсутствует полуацетальная гидроксильная группа. Наиболее известными веществами этого типа являются сахароза и трегалоза.

Эти соединения широко распространены в природе. Они могут встречаться как в свободном виде, так и в составе других соединений. Дисахариды являются источником энергии, поскольку при гидролизе из них образуется глюкоза.

Лактоза очень важна для детей, поскольку является основным из компонентов детского питания. Еще одной функцией углеводов этого типа является структурная, поскольку они входят в состав целлюлозы, которая нужна для формирования растительных клеток.

Характеристика и особенности полисахаридов

Еще одной разновидностью углеводов являются полисахариды. Это наиболее сложный тип соединений. Состоят они из большого количества моносахаридов (основной их компонент - глюкоза). В ЖКТ полисахариды не усваиваются – предварительно осуществляется их расщепление.

Особенности этих веществ таковы:

нерастворимость (либо слабая растворимость) в воде;
цвет желтоватый (или окраска отсутствует);
у них нет запаха;
почти все они безвкусны (некоторые имеют сладковатый вкус).

К химическим свойствам этих веществ относится гидролиз, который осуществляется под влиянием катализаторов. Результатом реакции становится распад соединения на структурные элементы – моносахариды.

Еще одно свойство – образование производных. Полисахариды могут вступать в реакцию с кислотами.

Продукты, образующиеся в ходе этих процессов, очень разнообразны. Это ацетаты, сульфаты, сложные эфиры, фосфаты и пр.

Примеры полисахаридов:

крахмал;
целлюлоза;
гликоген;
хитин.

Образовательный видео-материал о функциях и классификации углеводов:

Эти вещества важны для полноценного функционирования организма целиком и клеток по отдельности. Они снабжают организм энергией, участвуют в образовании клеток, оберегают внутренние органы от повреждений и неблагоприятного воздействия. Также они играют роль запасных веществ, которые нужны животным и растениям на случай сложного периода.

Сахароза - состоит из остатков глюкозы и фруктозы .

Мальтоза - состоит из двух остатков глюкозы.

Физические свойства

Дисахариды - твёрдые, кристаллические вещества, от слегка белого до коричневатого цвета, хорошо растворимые в воде и в 45 - 48°-градусном спирте, плохо растворимы в 96-градусном спирте , имеют оптическую активность ; сладкие на вкус .

Химические свойства

При гидролизе дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Данная реакция является обратной процессу образования дисахаридов из моносахаридов.
При конденсации дисахаридов образуются молекулы полисахаридов .

По химическим свойствам дисахариды можно разделить на две группы:

восстанавливающие;
невосстанавливающие.

Восстанавливающие (редуцирующие) дисахариды

В данных дисахаридах один из моносахаридных остатков участвует в образовании гликозидной связи за счет гидроксильной группы чаще всего при С-4 или С-6, реже при С-3. В дисахариде имеется свободная полуацетальная гидроксильная группа, вследствие чего сохраняется способность к раскрытию цикла. Возможностью осуществления цикло-оксо-таутометрии обусловлены восстановительные свойства таких дисахаридов и мутаротация их свежеприготовленных растворов .

Лактоза

Лактоза (от лат. lactis - молоко) C 12 H 22 O 11 - углевод группы дисахаридов, содержится в молоке и молочных продуктах. Молекула лактозы состоит из остатков молекул глюкозы и галактозы , которые соединены между собой 1,4-гликозидной связью. Водные растворы лактозы мутаротируют . Вступает в реакцию с фелинговой жидкостью только после кипячения в течение 15 минут и реактивом Толленса , реагирует с фенилгидразином , образуя озазон . Лактоза отличается от других дисахаридов отсутствием гигроскопичности - она не отсыревает. Это её свойство имеет большое практическое значение в фармации : если нужно приготовить с сахаром какой-либо порошок, содержащий легко гидролизующееся лекарство, то берут молочный сахар; если же взять другой сахар , то он быстро отсыреет и легко гидролизующееся лекарственное вещество быстро разложится. Значение лактозы очень велико, так как она является важным питательным веществом, особенно для растущих организмов человека и млекопитающих .

Мальтоза

Целлобиоза

Целлобиоза 4-(β-глюкозидо)-глюкоза - дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы , соединённых β-гликозидной связью; основная структурная единица целлюлозы. Высшие животные не в состоянии усваивать целлюлозу , так как не обладают разлагающим её ферментом. Однако улитки , гусеницы и черви, содержащие ферменты целлобиазу и целлюлазу, способны расщеплять (и тем самым утилизовать) содержащие целлобиозу растительные остатки. Целлобиоза, как и лактоза , имеет 1→4 β-гликозидную связь и является восстанавливающим дисахаридом, но в отличие от лактозы при полном гидролизе даёт только D-глюкозу .

Невосстанавливающие (нередуцирующие) дисахариды

Сахароза

Трегалоза

Нахождение в природе

Биологическая роль

Напишите отзыв о статье "Дисахариды"

Примечания

Литература

Общие:

Геометрия

Моносахариды

Мультисахариды

Дисахариды

Производные углеводов

Отрывок, характеризующий Дисахариды

Но если даже предположить, что Александр I пятьдесят лет тому назад ошибался в своем воззрении на то, что есть благо народов, невольно должно предположить, что и историк, судящий Александра, точно так же по прошествии некоторого времени окажется несправедливым, в своем воззрении на то, что есть благо человечества. Предположение это тем более естественно и необходимо, что, следя за развитием истории, мы видим, что с каждым годом, с каждым новым писателем изменяется воззрение на то, что есть благо человечества; так что то, что казалось благом, через десять лет представляется злом; и наоборот. Мало того, одновременно мы находим в истории совершенно противоположные взгляды на то, что было зло и что было благо: одни данную Польше конституцию и Священный Союз ставят в заслугу, другие в укор Александру.
Про деятельность Александра и Наполеона нельзя сказать, чтобы она была полезна или вредна, ибо мы не можем сказать, для чего она полезна и для чего вредна. Если деятельность эта кому нибудь не нравится, то она не нравится ему только вследствие несовпадения ее с ограниченным пониманием его о том, что есть благо. Представляется ли мне благом сохранение в 12 м году дома моего отца в Москве, или слава русских войск, или процветание Петербургского и других университетов, или свобода Польши, или могущество России, или равновесие Европы, или известного рода европейское просвещение – прогресс, я должен признать, что деятельность всякого исторического лица имела, кроме этих целей, ещь другие, более общие и недоступные мне цели.
Но положим, что так называемая наука имеет возможность примирить все противоречия и имеет для исторических лиц и событий неизменное мерило хорошего и дурного.
Положим, что Александр мог сделать все иначе. Положим, что он мог, по предписанию тех, которые обвиняют его, тех, которые профессируют знание конечной цели движения человечества, распорядиться по той программе народности, свободы, равенства и прогресса (другой, кажется, нет), которую бы ему дали теперешние обвинители. Положим, что эта программа была бы возможна и составлена и что Александр действовал бы по ней. Что же сталось бы тогда с деятельностью всех тех людей, которые противодействовали тогдашнему направлению правительства, – с деятельностью, которая, по мнению историков, хороша и полезна? Деятельности бы этой не было; жизни бы не было; ничего бы не было.
Если допустить, что жизнь человеческая может управляться разумом, – то уничтожится возможность жизни.

Если допустить, как то делают историки, что великие люди ведут человечество к достижению известных целей, состоящих или в величии России или Франции, или в равновесии Европы, или в разнесении идей революции, или в общем прогрессе, или в чем бы то ни было, то невозможно объяснить явлений истории без понятий о случае и о гении.
Если цель европейских войн начала нынешнего столетия состояла в величии России, то эта цель могла быть достигнута без всех предшествовавших войн и без нашествия. Если цель – величие Франции, то эта цель могла быть достигнута и без революции, и без империи. Если цель – распространение идей, то книгопечатание исполнило бы это гораздо лучше, чем солдаты. Если цель – прогресс цивилизации, то весьма легко предположить, что, кроме истребления людей и их богатств, есть другие более целесообразные пути для распространения цивилизации.
Почему же это случилось так, а не иначе?
Потому что это так случилось. «Случай сделал положение; гений воспользовался им», – говорит история.
Но что такое случай? Что такое гений?
Слова случай и гений не обозначают ничего действительно существующего и потому не могут быть определены. Слова эти только обозначают известную степень понимания явлений. Я не знаю, почему происходит такое то явление; думаю, что не могу знать; потому не хочу знать и говорю: случай. Я вижу силу, производящую несоразмерное с общечеловеческими свойствами действие; не понимаю, почему это происходит, и говорю: гений.
Для стада баранов тот баран, который каждый вечер отгоняется овчаром в особый денник к корму и становится вдвое толще других, должен казаться гением. И то обстоятельство, что каждый вечер именно этот самый баран попадает не в общую овчарню, а в особый денник к овсу, и что этот, именно этот самый баран, облитый жиром, убивается на мясо, должно представляться поразительным соединением гениальности с целым рядом необычайных случайностей.
Но баранам стоит только перестать думать, что все, что делается с ними, происходит только для достижения их бараньих целей; стоит допустить, что происходящие с ними события могут иметь и непонятные для них цели, – и они тотчас же увидят единство, последовательность в том, что происходит с откармливаемым бараном. Ежели они и не будут знать, для какой цели он откармливался, то, по крайней мере, они будут знать, что все случившееся с бараном случилось не нечаянно, и им уже не будет нужды в понятии ни о случае, ни о гении.
Только отрешившись от знаний близкой, понятной цели и признав, что конечная цель нам недоступна, мы увидим последовательность и целесообразность в жизни исторических лиц; нам откроется причина того несоразмерного с общечеловеческими свойствами действия, которое они производят, и не нужны будут нам слова случай и гений.
Стоит только признать, что цель волнений европейских народов нам неизвестна, а известны только факты, состоящие в убийствах, сначала во Франции, потом в Италии, в Африке, в Пруссии, в Австрии, в Испании, в России, и что движения с запада на восток и с востока на запад составляют сущность и цель этих событий, и нам не только не нужно будет видеть исключительность и гениальность в характерах Наполеона и Александра, но нельзя будет представить себе эти лица иначе, как такими же людьми, как и все остальные; и не только не нужно будет объяснять случайностию тех мелких событий, которые сделали этих людей тем, чем они были, но будет ясно, что все эти мелкие события были необходимы.
Отрешившись от знания конечной цели, мы ясно поймем, что точно так же, как ни к одному растению нельзя придумать других, более соответственных ему, цвета и семени, чем те, которые оно производит, точно так же невозможно придумать других двух людей, со всем их прошедшим, которое соответствовало бы до такой степени, до таких мельчайших подробностей тому назначению, которое им предлежало исполнить.

Основной, существенный смысл европейских событий начала нынешнего столетия есть воинственное движение масс европейских народов с запада на восток и потом с востока на запад. Первым зачинщиком этого движения было движение с запада на восток. Для того чтобы народы запада могли совершить то воинственное движение до Москвы, которое они совершили, необходимо было: 1) чтобы они сложились в воинственную группу такой величины, которая была бы в состоянии вынести столкновение с воинственной группой востока; 2) чтобы они отрешились от всех установившихся преданий и привычек и 3) чтобы, совершая свое воинственное движение, они имели во главе своей человека, который, и для себя и для них, мог бы оправдывать имеющие совершиться обманы, грабежи и убийства, которые сопутствовали этому движению.

К широко распространенным и имеющим важное значение как компоненты пищевых продуктов, относятся дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза и др.

По химическому строению дисахариды являются гликозидами моносахаридов. Большинство дисахаридов состоят из гексоз, но в природе известны дисахариды, состоящие из одной молекулы гексозы и одной молекулы пентозы.

При образовании дисахарида одна молекула моносахарида всегда образует связь со второй молекулой с помощью своего полуацетального гидроксила. Другая молекула моносахарида может соединяться либо также полуацетальным гидрокислом, либо одним из спиртовых гидроксилов. В последнем случае в молекуле дисахарида будет оставаться свободным один полуацетальный гидроксил.

Мальтоза – резервный олигосахарид – обнаружена во многих растениях в небольших количествах, в больших количествах накапливается в солоде – обычно в семенах ячменя, проросших в определенных условиях. Поэтому мальтозу часто называют солодовым сахаром. Мальтоза образуется в растительных и животных организмах в результате гидролиза крахмала под действием амилаз.

Мальтоза содержит два остатка Д-глюкопиранозы, соединенных между собой a(1®4)гликозидной связью.

Мальтоза обладает восстанавливающими свойствами, что используется при ее количественном определении. Она легко растворима в воде. Раствор обнаруживает мутаротацию.

Под действием фермента a-глюкозидазы (мальтазы) солодовый сахар гидролизуется с образованием двух молекул глюкозы:

Мальтоза сбраживается дрожжами. Эта способность мальтозы используется в технологии бродильных производств при производстве пива, спирта этилового и т.д. из крахмалсодержащего сырья.

Лактоза – резервный дисахарид (молочный сахар) – содержится в молоке (4-5%) и получается в сыроваренной промышленности из молочной сыворотки после отделения творога. Сбраживается лишь особыми лактозными дрожжами, содержащимися в кефире и кумысе. Лактоза построена из остатков b-Д-галактопиранозы и a-Д-глюкопиранозы, соединенных между собой b-(1→4)-гликозидной связью. Лактоза является восстанавливающим дисахаридом, причем свободный полуацетальный гидроксил принадлежит остатку глюкозы, а кислородный мостик связывает первый углеродный атом остатка галактозы с четвертым атомом углерода остатка глюкозы.

Лактоза гидролизуется под действием фермента b-галактозидазы (лактазы):

Лактоза отличается от других сахаров отсутствием гигроскопичности – она не отсыревает. Молочный сахар применяется как фармацевтический препарат и как питательное средство для грудных детей. Водные растворы лактозы мутаротируют, лактоза имеет в 4-5 раз менее сладкий вкус, чем сахароза.

Сахароза (тростниковый сахар, свекловичный сахар) – это резервный дисахарид – чрезвычайно широко распространена в растениях, особенно много ее в корнеплодах свеклы (от 14 до 20%), а также в стеблях сахарного тростника (от 14 до 25%). Сахароза является транспортным сахаром, в виде которого углерод и энергия транспортируются по растению. Именно в виде сахарозы углеводы перемещаются из мест синтеза (листья) к месту, где они откладываются в запас (плоды, корнеплоды, семена).

Сахароза состоит из a-Д-глюкопиранозы и b-Д-фруктофуранозы, соединенных a-1→ b-2-связью за счет гликозидных гидроксилов:

Сахароза не содержит свободного полуацетального гидроксила, поэтому она не способна к окси-оксо-таутомерии и является невосстанавливающим дисахаридом.

При нагревании с кислотами или под действием ферментов a-глюкозидазы и b-фруктофуранозидазы (инвертазы) сахароза гидролизуется с образованием смеси равных количеств глюкозы и фруктозы, которая называется инвертным сахаром.

ОЛИГОСАХАРИДЫ

Это самая большая и распространенная группа олигосахаридов. Их молекулы состоят из двух остатков гексоз, из двух остатков пентоз или гексозы и пентозы. Чаще встречаются две гексозы.

К числу наиболее важных дисахаридов относятся: сахароза, целлобиоза, лактоза, мальтоза. Молекула дисахарида содержит два остатка моносахаридов, соединенных между собой через атом кислорода (О-гликозидной связью). Дисахариды делят на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.

Если молекула дисахарида построена таким образом, что в образовании связей между моносахаридами участвуют их гликозидные гидроксилы, то он называется невосстанавливающим. Такой дисахарид не обладает восстанавливающими свойствами, т.е не дает реакции «серебряного зеркала», а также с реактивом Фелинга. Кроме того, он не образует производных по карбонильной группе. Такие типы дисахаридов называют гликозилгликозидами. Например, невосстанавливающий дисахарид, составленный из двух остатков глюкозы, называется глюкозилглюкозидом, а из глюкозы и фруктозы-глюкозилфруктозидом.

Если один из моносахаридов, будучи связанным с другим сохраняет свой полуацетальный (гликозидный) гидроксил (потенциальная альдегидная группа), то такой дисахарид называется восстанавливающим.

Сахароза (тростниковый или свекловичный сахар)

Примером невосстанавливающего дисахарида может служить сахароза, которая состоит из остатков глюкозы и фруктозы. В молекуле сахарозы гликозидная связь соединяет аномерные центры обоих моносахаридов. Систематическое название сахарозы: α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозид, его структурная формула:

Это один из самых распространенных в природе и практически наиболее важных дисахаридов. Сахароза содержится в стеблях, корнях, клубнях и плодах растений. В их листьях образуется в процессе фотосинтеза. В корнеплодах сахарной свеклы ее содержание достигает 28%, а в стеблях сахарного тростника - около 20%.

Сахарозу получают из сахарного тростника (65% мировой потребности) и из сахарной свеклы (30-35%).

Источником сахара в тропиках служат пальмы: кокосовая, сахарная, винная. Перед цветением у пальмы подрезают главную ось соцветия и собирают вытекающий сок. Его выпаривают и получают коричневый сахар. Сок сбраживают также в вино.

Сахарная кукуруза и сахарное сорго в стеблях содержат 10-12% сахарозы.для получения сахара эти растения использовать невыгодно, но из них готовят сладкий сироп, который используют в кондитерской промышленности.

Сахароза хорошо растворима в воде. Растворы сахарозы вращают плоскость поляризации света вправо на 66,5 0 . Сахароза при действии кислот или фермента сахаразы гидролизуется с образованием глюкозы и фруктозы.Эти гексозы имеют противоположные углы удельного вращения (глюкоза +52,5 0 , фруктоза -92 0), суммарный угол вращения после гидролиза становится отрицательным. Поэтому сам процесс расщепления сахарозы на глюкозу и фруктозу назван инверсией сахара, а гидролизованная сахароза- инвертным сахаром.

Сахароза - важный питательный продукт, имеющий большое энергетическое значение в организме: при сгорании 1 г сахарозы образуется около 16,7 кДж. Гидролизованная сахароза легко поддается спиртовому брожению с образованием спирта. Под влиянием специфических микроорганизмов сахароза подвергается молочнокислому, маслянокислому и другим видам брожения.

В промышленности широко применяются производные сахарозы. Октаацетат сахарозы используют в качестве промежуточного слоя при получении стекла триплекс. С помощью бензоата сахарозы, содержащего семь-восемь бензольных остатков на молекулу сахара получают лак и клей. Эфиры сахарозы и высших жирных кислот широко применяют в качестве моющих средств, диэфиры высших жирных кислот и сахарозы- как эмульгаторы при производстве маргарина, фармацевтических и косметических препаратов.

Октаметилсахарозу используют в промышленности для производства пластмасс в качестве пластификаторов, амиловые эфиры сахарозы - для производства стойких пленок.

Для улучшения органолептических свойств (вкуса, запаха) готового пива на основе углеводов разработаны специальные сиропы (жженый сахар). Используют смеси углеводов, главным образом, глюкозы и сахарозы.

Трегалоза (грибной сахар)

Трегалоза состоит из двух молекул α-D-глюкопиранозы, которые соединены между собой двумя полуацетальными гидроксилами, поэтому трегалоза, как и сахароза не обладает восстанавливающими свойствами.

Трегалоза найдена в грибах, спорынье, водорослях, дрожжах (около 18% сухого веса), в гемолимфе многих насекомых.

Целлобиоза

Из восстанавливающих дисахаридов можно в качестве примера привести целлобиозу, имеющую следующую структуру:

Этот дисахарид состоит из двух остатков β-D-глюкопиранозы. Гликозидная связь соединяет первый атом углерода одного остатка с четвёртым атомом углерода второго остатка. Систематическое название этого дисахарида: β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопираноза.

Целлобиоза образуется при ферментативном гидролизе целлюлозы при участии фермента целлюлазы. Она найдена в прорастающих семенах, косточках абрикосов.

Высшие животные не усваивают целлобиозу, так как не обладают разлагающим ферментом.

Улитки, гусеницы, черви и многие микроорганизмы, содержащие ферменты целлобиазу и целлюлазу, способны расщеплять целлюлозосодержащие растительные ткани. В промышленности ее получают в виде октаацетата гидролизом ацетилированной целлюлозы.

Лактоза (молочный сахар)

Лактоза (молочный сахар) состоит из остатка β-D-галактопиранозы и α-D-глюкопиранозы, связанных 1,4-β-гликозидной связью. Обладает восстанавливающими свойствами и поддаётся брожению с образованием молочной кислоты.

Остаток глюкозы обладает свободным гликозидным гидроксилом, поэтому возможно существование лактозы в двух формах. Равновесная смесь её α- и β-формы имеет удельное вращение +52. Она входит в состав молока млекопитающих (5-8%), найдена также в пыльцевых трубочках ряда растений. Лактоза плохо растворима в воде, её можно получить путём упаривания молочной сыворотки. Под действием кислот и фермента лактазы (β-галактозидазы) она расщепляется на глюкозу и галактозу. Фермент лактаза выделяется тонким кишечником. Некоторые этнические группы населения в восточных и африканских странах отличаются отсутствием в их организмах этого фермента. Поэтому они страдают непереносимостью к молочной пище. Эта особенность называется непереносимостью лактозы. Лактоза имеет важное биологическое значение в организме, её используют для приготовления питательных микробиологических сред, в формацевтической промышленности в качестве наполнителя при изготовлении порошков и таблеток.

Лактозу наряду с сахарозой, мальтозой, глюкозой используют при производстве сырокопчёных и сыровяленых колбас. Углеводы при производстве колбас служат пищей для молочнокислой микрофлоры и являются пищевкусовыми добавками, в определенной степени формирующими органолептические свойства готового продукта.

Мальтоза (солодовый сахар).

Мальтоза состоит из остатков двух молекул глюкозы в α-D-глюкопиранозной форме, связанных 1,4-α-гликозидной связью.

Обладает восстанавливающими свойствами, т. к. связь между двумя молекулами D-глюкоз образуется благодаря полуацетальному гидроксилу одной молекулы глюкозы и спиртовому гидроксилу, находящемуся у четвёртого атома углерода второй молекулы глюкозы, в связи с чем один полуацетальный гидроксил остаётся свободным:

Мальтоза содержится в солоде – проросшем зерне. Это промежуточный продукт распада полисахаридов (крахмала и гликогена) под действием ферментов амилаз. Хорошо сбраживается дрожжами, т. к. при действии мальтазы дрожжей она расщепляется на две молекулы глюкозы. Мальтозу гидролизуют кислотами и ферментами α-глюкозидазами (мальтазами). Фермент мальтаза входит в состав слюны, поджелудочного и кишечного сока, имеется в крови, печени и скелетных мышцах, встречается в дрожжах, бактериях, растениях. Фермент мальтаза, полученная из разного сырья, имеет различную активность и оптимальное рН при воздействии. Наиболее чистая мальтаза выделена из дрожжей (рН опт = 6,75-7,25). Мальтоза является промежуточнм продуктом винокуренной и пивоваренной промышленности.

Рутиноза.

Этот дисахарид встречается только в гликозидах. Ее молекула состоит из b-L-рамнозы и a-D-глюкозы, связанных 1,6b-связью:

Рутин (витамин Р, функция которого в организме млекопитающих состоит в укрепляющем действии на кровеносные капилляры и в увеличении свертывающей способности крови) содержит в структуре фрагмент рутинозы (Rut). Этот дисахарид, как и рутин, получил свое название от растения руты, где, как и рутин, он впервые был обнаружен:

Р-витаминная активность ярко выражена у орлаванонового рутинозида – гисперидина, который в количестве до 8% присутствует в апельсиновой кожуре: